Der Ursprung der Annakirmes liegt in der Verehrung der heiligen Mutter Anna im Mittelalter. Im Jahre 1501 hatte der Steinmetz Leonhard aus Kornelimünster das "Annahaupt" in Mainz entwendet, nach Düren gebracht und den dortigen Franziskaner-Mönchen überlassen. Abgesandte der Mainzer Stephanskirche hatten die Reliquie zwischenzeitlich wieder in ihren Besitz gebracht, gaben sie aber - von den Dürener Landfrauen im Gasthaus "Zum Goldenen Stör" erzwungen - wieder zurück.
Es wurde ein jahrelanger Rechtsstreit zwischen Düren und Mainz geführt, den Papst Julius II. am 18. März 1506 wie folgt entschied:
"Das Annahaupt solle fortan in Düren bleiben." Inzwischen hatte sich die Aufbewahrung der Reliquie herumgesprochen und von überall kamen Pilger in die Stadt. Jedes Jahr fand die Anna-Verehrung ihren Höhepunkt am 26. Juli, dem Tag der heiligen Anna.
Und dort, wo Gläubige wallfahrten, da zieht es auch die Händler hin. Sie bauten für einen Tag ihre Stände auf, um ihre Ware "feilzubieten". Im Laufe der Jahrhunderte entwickelte sich aus dem Annenmarkt ein neuntägiges Volksfest: die Annakirmes, die immer am Samstag nach dem 26. Juli beginnt. Wenn dieser Tag auf einen Samstag oder Sonntag fällt, beginnt die Kirmes an diesem Wochenende.
Neben der Annakirmes findet gleichzeitig die Annaoktav statt, die von der Annakirche veranstaltet wird. Wie vor etwa 500 Jahren wird dann die Annareliquie in Form einer Büste den Gläubigen gezeigt. Diese religiöse Woche steht immer unter einem besonderen Thema und jeden Tag werden in der Kirche Gottesdienste gehalten.
Im Jahre 2001 hat sich zum 500. Male der Tag wiederholt, an dem das Annahaupt durch den Steinmetzen Leonhard nach Düren überführt wurde. Gemeinsam mit der Pfarre St. Anna feierte die Stadt Düren über das ganze Jahr verteilt die unterschiedlichsten Feste. Zur Hauptveranstaltung im Juni 2001, ein mittelalterlicher Markt (Annamarkt) und der Einzug von Kaiser Karl V. samt zahlreichen Laienspielern, fanden über 60.000 Besucher den Weg nach Düren. Das großartige Miteinander in der Stadt im Gestalten und Erleben von Fest und Feier zu diesem so wichtigen Ereignis der Dürener Geschichte ließ bald den Plan reifen, alle drei Jahre einen solchen Mittelaltermarkt auszurichten. So wurde der Annamarkt mit Erfolg in den Jahren 2004, 2007 und 2010 wiederholt.